Dans le New York du début des années 1960, l'agence publicitaire Sterling Cooper Advertising est une enseigne qui monte. L'un de ses principaux cadres, Don Draper, est un homme au passé mystérieux dont l'instinct et le charisme séduisent à la fois les femmes qui l'entourent et les entreprises qu'il courtise.

Jessica Day, une jeune femme naïve et loufoque, est malheureuse en amour depuis que son petit ami l'a trompée puis quittée. Elle s'installe alors en colocation avec trois garçons : Nick, un barman, Schmidt, un travailleur en col blanc qui se prend pour Casanova, et Winston, un ancien joueur de basket.

Lorsque sa femme le quitte et que son fils part à la fac, John Nolan, la quarantaine, est à un tournant de sa vie et décide de réaliser un vieux rêve : devenir flic. Il part vivre à Los Angeles et se retrouve, malgré son âge, un bleu parmi les bleus.